Місто Стародуб був заснований як прикордонна фортеця, що охороняє важливий водний шлях Клязьмою на далеких підступах до Володимира в 1152 Великим князем Володимирським Юрієм Володимировичем Долгоруким. За перші десятиліття свого існування СтародубЯк незначне містечко практично не згадується в літописах.
Відбулася назва міста від дубових лісів, що оточували його в давнину. Старий дуб прикрашав герб Стародуба 1620 року.
1654 Одним із полкових міст став Стародуб. 1654 року, після приєднання України до Росії, він увійшов до складу Російського держави як полковий центр.